Il glicidil metacrilato (GMA) è un monomero che presenta sia doppi legami acrilici che gruppi epossidici. Il doppio legame acrilico ha un'elevata reattività, può subire reazioni di autopolimerizzazione e può anche essere copolimerizzato con molti altri monomeri; il gruppo epossidico può reagire con idrossile, ammino, carbossile o anidride acida, introducendo più gruppi funzionali e conferendo così maggiore funzionalità al prodotto. Pertanto, il GMA ha una gamma estremamente ampia di applicazioni nella sintesi organica, nella sintesi di polimeri, nella modifica di polimeri, nei materiali compositi, nei materiali a polimerizzazione ultravioletta, nei rivestimenti, negli adesivi, nella pelle, nella fabbricazione di carta con fibre chimiche, nella stampa e nella tintura e in molti altri campi.

Applicazione del GMA nella verniciatura a polvere

I rivestimenti in polvere acrilici sono un'ampia categoria di rivestimenti in polvere, che può essere suddivisa in resine acriliche idrossiliche, resine acriliche carbossiliche, resine acriliche glicidiliche e resine amidoacriliche a seconda dei diversi agenti indurenti utilizzati. Tra queste, la resina acrilica glicidilica è la resina per rivestimenti in polvere più utilizzata. Può essere formata in film con agenti indurenti come poliidrossiacidi, poliammine, polioli, resine poliidrossiliche e resine poliestere idrossiliche.

Metilmetacrilato, glicidilmetacrilato, butilacrilato e stirene vengono solitamente utilizzati per la polimerizzazione radicalica per sintetizzare la resina acrilica di tipo GMA, mentre l'acido dodecil dibasico viene utilizzato come agente indurente. Il rivestimento in polvere acrilica preparato ha buone prestazioni. Il processo di sintesi può utilizzare perossido di benzoile (BPO) e azobisisobutirronitrile (AIBN) o loro miscele come iniziatori. La quantità di GMA ha una grande influenza sulle prestazioni del film di rivestimento. Se la quantità è troppo piccola, il grado di reticolazione della resina è basso, i punti di reticolazione di indurimento sono pochi, la densità di reticolazione del film di rivestimento non è sufficiente e la resistenza all'impatto del film di rivestimento è scarsa.

Applicazione del GMA nella modifica dei polimeri

Il GMA può essere innestato sul polimero grazie alla presenza di un doppio legame acrilico ad alta attività, e il gruppo epossidico contenuto nel GMA può reagire con una varietà di altri gruppi funzionali per formare un polimero funzionalizzato. Il GMA può essere innestato su poliolefine modificate mediante metodi quali l'innesto in soluzione, l'innesto a fusione, l'innesto in fase solida, l'innesto per radiazione, ecc. e può anche formare copolimeri funzionalizzati con etilene, acrilato, ecc. Questi polimeri funzionalizzati possono essere utilizzati come agenti tenacizzati per rendere più tenaci le plastiche tecniche o come compatibilizzanti per migliorare la compatibilità dei sistemi di miscelazione.

L'iniziatore frequentemente utilizzato per la modifica a innesto della poliolefina mediante GMA è il perossido di dicumile (DCP). Alcuni utilizzano anche il perossido di benzoile (BPO), l'acrilammide (AM) e il perossido di 2,5-di-terz-butile. Iniziatori come l'ossi-2,5-dimetil-3-esina (LPO) o il perossido di 1,3-di-terz-butil cumene sono tra questi. Tra questi, l'AM ha un effetto significativo sulla riduzione della degradazione del polipropilene quando utilizzato come iniziatore. L'innesto di GMA sulla poliolefina porterà a una modifica della struttura della poliolefina, che a sua volta causerà una modifica delle proprietà superficiali, reologiche, termiche e meccaniche della poliolefina. La poliolefina modificata a innesto con GMA aumenta la polarità della catena molecolare e allo stesso tempo aumenta la polarità superficiale. Pertanto, l'angolo di contatto superficiale diminuisce all'aumentare della velocità di innesto. A causa dei cambiamenti nella struttura del polimero dopo la modifica GMA, ciò influirà anche sulle sue proprietà cristalline e meccaniche.

Applicazione del GMA nella sintesi di resina polimerizzabile tramite UV

Il GMA può essere utilizzato nella sintesi di resine fotopolimerizzabili tramite una varietà di metodi sintetici. Un metodo consiste nell'ottenere innanzitutto un prepolimero contenente gruppi carbossilici o amminici sulla catena laterale mediante polimerizzazione radicalica o polimerizzazione per condensazione, e quindi utilizzare il GMA per reagire con questi gruppi funzionali e introdurre gruppi fotosensibili per ottenere una resina fotopolimerizzabile. Nella prima copolimerizzazione, è possibile utilizzare diversi comonomeri per ottenere polimeri con proprietà finali diverse. Feng Zongcai et al. hanno utilizzato anidride 1,2,4-trimellitica ed etilenglicole per reagire e sintetizzare polimeri iperramificati, e quindi hanno introdotto gruppi fotosensibili tramite GMA per ottenere infine una resina fotopolimerizzabile con una migliore solubilità alcalina. Lu Tingfeng e altri hanno utilizzato adipato di poli-1,4-butandiolo, diisocianato di toluene, acido dimetilolpropionico e acrilato di idrossietil per sintetizzare prima un prepolimero con doppi legami attivi fotosensibili e poi introdurlo tramite GMA. I doppi legami più fotoindurenti vengono neutralizzati dalla trietilammina per ottenere un'emulsione di acrilato di poliuretano a base d'acqua.