Il metacrilato di glicidile (GMA) è un monomero che possiede sia doppi legami acrilici che gruppi epossidici. Il doppio legame acrilico ha un'elevata reattività, può subire reazioni di autopolimerizzazione e può anche essere copolimerizzato con molti altri monomeri; il gruppo epossidico può reagire con gruppi idrossilici, amminici, carbossilici o anidridi acide, introducendo ulteriori gruppi funzionali e conferendo così maggiore funzionalità al prodotto. Pertanto, il GMA ha una gamma estremamente ampia di applicazioni nella sintesi organica, nella sintesi di polimeri, nella modifica dei polimeri, nei materiali compositi, nei materiali a polimerizzazione ultravioletta, nei rivestimenti, negli adesivi, nella lavorazione della pelle, nella produzione di carta da fibre chimiche, nella stampa e tintura e in molti altri settori.

Applicazione del GMA nella verniciatura a polvere

Le vernici in polvere acriliche costituiscono un'ampia categoria di vernici in polvere, che possono essere suddivise in resine acriliche idrossilate, resine acriliche carbossilate, resine acriliche glicidilate e resine acriliche ammidiche a seconda dei diversi agenti indurenti utilizzati. Tra queste, la resina acrilica glicidilata è la più utilizzata nelle vernici in polvere. Può essere trasformata in film con agenti indurenti quali acidi poliidrossilati, poliammine, polioli, resine poliidrossilate e resine idrossipoliestere.

Il metacrilato di metile, il metacrilato di glicidile, l'acrilato di butile e lo stirene vengono solitamente utilizzati per la polimerizzazione radicalica al fine di sintetizzare la resina acrilica di tipo GMA, mentre l'acido dodecil dibasico viene utilizzato come agente indurente. Il rivestimento in polvere acrilica così preparato presenta buone prestazioni. Il processo di sintesi può utilizzare perossido di benzoile (BPO) e azobisisobutirronitrile (AIBN) o loro miscele come iniziatori. La quantità di GMA ha una grande influenza sulle prestazioni del film di rivestimento. Se la quantità è troppo piccola, il grado di reticolazione della resina è basso, i punti di reticolazione durante la polimerizzazione sono pochi, la densità di reticolazione del film di rivestimento non è sufficiente e la resistenza all'impatto del film di rivestimento è scarsa.

Applicazione del GMA nella modifica dei polimeri

Il GMA può essere innestato sul polimero grazie alla presenza di un doppio legame acrilico ad alta reattività, e il gruppo epossidico contenuto nel GMA può reagire con una varietà di altri gruppi funzionali per formare un polimero funzionalizzato. Il GMA può essere innestato su poliolefine modificate mediante metodi quali innesto in soluzione, innesto a fusione, innesto in fase solida, innesto per irradiazione, ecc., e può anche formare copolimeri funzionalizzati con etilene, acrilato, ecc. Questi polimeri funzionalizzati possono essere utilizzati come agenti rinforzanti per i tecnopolimeri o come compatibilizzanti per migliorare la compatibilità dei sistemi di miscele.

L'iniziatore frequentemente utilizzato per la modifica per innesto delle poliolefine con GMA è il perossido di dicumile (DCP). Alcuni utilizzano anche perossido di benzoile (BPO), acrilammide (AM), perossido di 2,5-di-terz-butile. Altri iniziatori includono ossi-2,5-dimetil-3-esino (LPO) o perossido di 1,3-di-terz-butile cumene. Tra questi, l'AM ha un effetto significativo nel ridurre la degradazione del polipropilene quando utilizzato come iniziatore. L'innesto di GMA sulla poliolefina porta a una modifica della struttura della poliolefina, che a sua volta causa una modifica delle proprietà superficiali, reologiche, termiche e meccaniche della poliolefina. La poliolefina modificata per innesto con GMA aumenta la polarità della catena molecolare e, allo stesso tempo, aumenta la polarità superficiale. Pertanto, l'angolo di contatto superficiale diminuisce all'aumentare del grado di innesto. A causa delle modifiche nella struttura del polimero dopo la modifica con GMA, anche le sue proprietà cristalline e meccaniche ne risentiranno.

Applicazione del GMA nella sintesi di resina fotopolimerizzabile.

Il GMA può essere utilizzato nella sintesi di resine fotopolimerizzabili attraverso diverse vie sintetiche. Un metodo consiste nell'ottenere inizialmente un prepolimero contenente gruppi carbossilici o amminici sulla catena laterale tramite polimerizzazione radicalica o polimerizzazione per condensazione, e quindi utilizzare il GMA per reagire con questi gruppi funzionali al fine di introdurre gruppi fotosensibili e ottenere una resina fotopolimerizzabile. Nella prima copolimerizzazione, è possibile utilizzare diversi comonomeri per ottenere polimeri con diverse proprietà finali. Feng Zongcai et al. hanno utilizzato anidride 1,2,4-trimellitica e glicole etilenico per sintetizzare polimeri iperramificati, e successivamente hanno introdotto gruppi fotosensibili tramite GMA per ottenere infine una resina fotopolimerizzabile con una migliore solubilità alcalina. Lu Tingfeng e altri hanno utilizzato poli-1,4-butandiolo adipato, toluene diisocianato, acido dimetilolpropionico e idrossietil acrilato per sintetizzare dapprima un prepolimero con doppi legami attivi fotosensibili, e poi introdurre tramite GMA più doppi legami fotopolimerizzabili che vengono neutralizzati dalla trietilammina per ottenere un'emulsione acquosa di poliuretano acrilato.